События второй части OVA 2012 года «Девушка влюбилась в старшую сестру» разворачиваются спустя два года после событий первого выпуска. Главный герой — тихий и замкнутый учащийся по имени Тиха Микадо. Он часто прогуливает школу из‑за проблем с хулиганами и утрачивает доверие к людям. Мать не может больше наблюдать за страданиями сына и переводит его в школу Сэё, где ранее училась сама. Так как это образовательное заведение женское, Тиха вынужден переодеваться в женскую одежду и представляет себя под именем Тиха Кисакиномия. Вскоре он встречает Каоруко Нанахару, которая неожиданно спасает его от приставаний старших парней и помогает справиться с окружавшими его опасностями. Благодаря своей привлекательной внешности и отличным академическим результатам, Тиха быстро оказывается в центре внимания всей школы: ученицы и преподаватели обращают на него внимание, а вокруг разворачиваются новые знакомства, интриги и романтические нотки. Маска, которую он носит ради выживания, начинает влиять на его ощущение реальности и на спектр чувств, открывая дорогу к неожиданным событиям и личному росту.